בעיה מוכרת ומפורסמת.
פתרונות אפשריים:
1 להתקין סקריפט שעוזר ליצור חתימה ולהחליט מתי היא תופיע.
2 בעזרת http://pages.google.com – ליצור עמוד HTML שיכיל את החתימה שלך – משהו שיראה כמו התמונה הזו:

ואז, להוסיף בתוך האפשרויות של gmail את זה בתור חתימה (Signiture)
3 לא בדיוק פתרון, יותר "עקיפה" של הבעיה: להשתמש בOutlook ולקבל בעזרתו את הדואר של gmail, ולהגדיר בתוך Outlook חתימה כמו שאת רגילה.
מקווה שנתתי לפחות כיוון לפתרון טוב.
בהצלחה !
http://photos1.blogger.com/blogger/3709/485/1600/step1.0.png